Construa suas próprias moléculas – Resenha de Micael S. Matos (UFS), sobre o livro “Estudo da Síntese Orgânica baseado em Substâncias Bioativas”, de Marcus Vinícius Nora de Souza
Resumo: Estudo da Síntese Orgânica baseado em Substâncias Bioativas (2010), de Marcus Vinícius Nora de Souza, é um livro-texto de Química Orgânica que explora a síntese orgânica de produtos naturais e fármacos, abordando a história, técnicas e estratégias da construção de moléculas, associando-as às descobertas e avanços na área.
Estudo da Síntese Orgânica baseado em Substâncias Bioativas, escrito por Marcus Vinícius Nora de Souza e publicado em 2010, pela editora Átomo, é livro-texto de Química Orgânica, desenvolvido com o objetivo de estudar a Síntese Orgânica com base em produtos naturais e fármacos. Aborda a síntese orgânica com o intuito de mostrar ao leitor a história, as técnicas e as estratégias envolvendo a construção de moléculas, simples ou complexas. Prefaciada pelos professores Antonio Carlos Siani e Mauro Vieira de Almeida, a obra traz uma inovação nos livros acadêmicos, ao associar as técnicas de síntese orgânica com as descobertas e avanços que fundamentam os avanços na área.
Marcus Vinícius Nora de Souza é graduado em Química pela Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF), com mestrado pela Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG), doutorado pela Université de Paris XI e pós-doutorados em Síntese Orgânica e Química Medicinal pela University of Florida, UFJF e Genzyme. Recebeu os prêmios Jovem Cientista e Cientista do Nosso Estado – FAPERJ, é Tecnologista Sênior na Fiocruz e líder do grupo de pesquisa Laboratório de Síntese de Substâncias no Combate a Doenças Tropicais (SSCDT), desde 2003. Com 352 publicações, 17 patentes e vários livros e capítulos publicados, está entre os 812 cientistas brasileiros mais influentes, focando em doenças negligenciadas, câncer e metodologias sintéticas. Essa obra foi publicada por sua relevância dentro dos estudos realizados principalmente nos cursos de Química, Farmácia, Bioquímica, Biologia, Medicina e Agronomia, e está dividida em 14 capítulos, com 5 anexos e uma seção de abreviações ao final.
No capítulo 1, o autor explora a história e o desenvolvimento da Síntese Orgânica, destacando os principais cientistas e suas contribuições marcantes para a área. Entre os fatos relevantes, está a disputa entre a Teoria da Força Vital, defendida por Jöns Jacob Berzelius, e as sínteses químicas de Friedrich Wöhler, seu discípulo, que desafiou essa teoria ao produzir ureia artificialmente. Hermann Kolbe também figura como pioneiro na síntese de compostos orgânicos simples a partir de substâncias inorgânicas. Além disso, o capítulo aborda os avanços na produção de corantes sintéticos, iniciados acidentalmente por William Henry Perkin, e as descobertas que transformaram a produção de antibióticos durante a Segunda Guerra Mundial. Entre os grandes nomes da química orgânica mencionados, destacam-se Robert Burns Woodward, considerado o pai da Síntese Orgânica Moderna, e Elias James Corey, criador da revolucionária técnica de Análise Retrossintética.
No capítulo 2, é feita uma introdução ao estudo da Síntese Orgânica, explicando conceitos básicos como síntese linear, síntese convergente, rendimento global e síntese total, além dos fundamentos da Análise Retrossintética. Essa abordagem permite ao químico planejar a construção da molécula-alvo a partir de sua “desmontagem”, criando um passo a passo para sua “montagem”. Também são abordados os conceitos de aplicação de grupos protetores para as principais funções orgânicas (álcool, diol, aldeído, cetona, nitrogenadas e oxigenadas, em geral), com respectivos exemplos de uso. No capítulo 3, são discutidas substâncias carboniladas e técnicas de sua síntese, incluindo reações baseadas na formação de enolatos (como a condensação aldólica, condensação de Claisereação de Mukaiyama, reação de Mannichich, entre outras), adição de Michael, anelação de Robinson e reações de alfa-halogenação (como a reação de Darzen e a Reação de Reformatsky), permitindo a construção de diversas moléculas a partir de substâncias básicas que contêm o grupo carbonila.
No capítulo 4, a síntese de substâncias contendo insaturações é discutida pela ampla gama de funções orgânicas que podem ser obtidas a partir de suas transformações. São abordadas reações importantes com alcenos e alcinos, como a Reação de Diels-Alder, a Metátese de olefinas, a Reação de Wittig, a Reação de Heck e a Reação de Stille. Também são apresentadas as aplicações dessas reações nas sínteses de importantes produtos naturais, como o Gambierol e a Policefalina C. No capítulo 5, o autor desenvolve as Transformações e Obtenções das Funções Químicas Álcool e Amina. Ele aborda as reações de oxidação dos álcoois (com cromo, reação de Dess-Martin, Reação de Swern, com permanganato de potássio e com dióxido de manganês) e a obtenção de álcoois a partir de substâncias carboniladas, além de mostrar vários métodos de obtenção de aminas, a exemplo da síntese de Gabriel.
No capítulo 6, são apresentados vários reagentes capazes de introduzir apenas um átomo de carbono como as reações com monóxido de carbono, fosgênio, formaldeído, nitrila, nitrometano, halogenados, sulfurados e outros. Também mostra quais reações podem ser desenvolvidas com cada um desses compostos. No capítulo 7, são vistas análises retrossintéticas envolvendo Epóxidos, e as aplicações nas sínteses dos fármacos Salicilato de Hidroxietila e Carazolol. No capítulo 8, são apresentadas as técnicas envolvendo a síntese de sistemas aromáticos, tratando sobre as reações de adição eletrofílica e nucleofílica, assim como as vias sintéticas dessas reações.
Também são explicadas técnicas para uso de grupos protetores de sistemas aromáticos e outras reações importantes, como a Reação de Birch, baseada na redução parcial dos anéis aromáticos, e a Reação de Metilação Orto-dirigida, para a funcionalização regiosseletiva de sistemas aromáticos e heteroaromáticos.
A partir do capítulo 9, o autor explora o conceito e a aplicação dos síntons em Síntese orgânica, uma técnica essencial para a análise retrossintética, que facilita a compreensão da desconexão dos grupos funcionais de uma molécula. Ele detalha a identificação dos síntons e apresenta exemplos de desconexão positiva e negativa das funções orgânicas. Análises retrossintéticas de alguns fármacos, como Pridinol, Ácido Edético e Alprenolol, são discutidas para exemplificar o uso dos síntons em suas construções. O capítulo 10 aborda reações baseadas em rearranjos, destacando sua importância para a obtenção de intermediários sintéticos que economizam reagentes e tempo, resultando em sínteses mais eficientes. São discutidos tipos de rearranjos como expansão/contração de anéis, troca de ligações entre carbono e nitrogênio ou carbono e oxigênio, e rearranjos sigmatrópicos.
O capítulo 11 traz um resumo dos capítulos 3, 4 e 5, com algumas sugestões para Síntese de uma Molécula-alvo. Ele aborda as principais reações envolvendo compostos carbonílicos, insaturados, álcoois e aminas, além de explicar a importância dos elementos de simetria para avaliar uma boa estratégia de síntese. No capítulo 12, a Síntese Assimétrica, fundamental para a obtenção de centros com seletividade estrutural, é abordada por sua importância para a quiralidade da molécula-alvo. Aqui são tratadas as reações de obtenção de fármacos e produtos naturais com características de regio-, enantio- ou diastereoseletivas, como a Epoxidação Assimétrica, a di-Hidroxilação Assimétrica e a Biotransformação.
No capítulo 13, são discutidas estratégias para sintetizar Substâncias complexas como a Semissíntese, aonde parte dos reagentes é extraída da natureza, a Síntese Verde, com foco na sustentabilidade e na redução dos impactos ambientais, a Biossíntese, que usa as estratégias naturais para inspirar a construção da molécula-alvo, e outros. Também são abordadas algumas fontes de energia usadas neste processo, como a fotoquímica, o ultrassom, a eletroquímica e as micro-ondas. O último capítulo traz um conjunto de exercícios sobre todas as estratégias abordadas ao longo do livro, assim como um gabarito de todas as questões. O livro também conta com 5 anexos, tratando de informações pertinentes: reagentes de partida, um apanhado geral das reações de formação de ligação carbono-carbono, um conjunto de estruturas de produtos naturais sintetizados em laboratório e um glossário.
O único problema que pude identificar na obra é ter alocado todos os exercícios em um único capítulo, no final da obra. AA meu ver a maneira mais didática de desenvolver os exercícios seria com uma seção de atividades no fim cada capítulo, permitindo que os leitores conseguissem revisar os conteúdos abordados, e construir outra seção de atividades no fim do livro, contemplado todo o conteúdo, de modo a integrar os conhecimentos em uma atividade com um grau de dificuldade superior.
No geral, a obra é bastante rica em detalhes, apresenta boa organização, fazendo o uso de imagens muito bem explicadas e de vários exemplos concretos. Esta abordagem abrangente permite que tanto os profissionais estabelecidos quanto os em formação aprendam as técnicas do campo. Além disso, cabe salientar que esse livro é um dos raros materiais em Língua Portuguesa que trata sobre Síntese Orgânica.
A obra é excelente para todos os específicos em química orgânica e é fundamental para quem busca um bom material em língua portuguesa sobre o assunto. Ela atende integralmente seus objetivos, explicando de forma clara todas as técnicas e estratégias da riqueza orgânica com base em produtos naturais, além de abordar sua contextualização histórica e relevância social. A contextualização histórica e a relevância social enriquecem a compreensão do impacto da Síntese Orgânica, destacando como avanços científicos moldaram indústrias, como a de corantes e medicamentos, e contribuíram para transformações significativas na sociedade. É destinado a estudantes de graduação e entusiastas da Química Orgânica.
Sumário de Estudo da Síntese Orgânica baseado em substâncias bioativas
Introdução
1. História e Desenvolvimento da Síntese Orgânica
2. Introdução ao Estudo da Síntese Orgânica
3. Substâncias Carboniladas
4. Substâncias Contendo Insaturações
5. Transformações e Obtenções das Funções Químicas Álcool e Amina
6. Reagentes Capazes de Introduzir Apenas um Átomo de Carbono
7. Epóxidos
8. Sistemas Aromáticos
9. Conceito e Aplicação do Sinton em Síntese Orgânica
10. Reações Baseadas em Rearranjos
11. Resumo e Sugestões para Síntese de uma Determinada Molécula-alvo
12. Síntese Assimétrica
13. Estratégias Utilizadas na Síntese de Substâncias Complexas
14. Exercícios
Anexo I – Glossário
Anexo II – Sites na Internet
Anexo III – Produtos Naturais Sintetizados em Laboratório
SOUZA, Marcus Vinícius Nora de. EEstudo da síntese orgânica baseado em substâncias bioativas.Campinas: Átomo, 2010. 320p. Resenha de: MATOS, Micael S. Construa suas próprias moléculas. Crítica Historiográfica. Natal, v.4, n.18, jul./ago., 2024. Disponível em <https://www.criticahistoriografica.com.br/construa-suas-proprias-moleculas-resenha-de-micael-s-matos-sobre-o-livro-estudo-da-sintese-organica-baseado-em-substancias-bioativas-de-marcus-vinicius-nora-de-souza/>.
Construa suas próprias moléculas – Resenha de Micael S. Matos (UFS), sobre o livro “Estudo da Síntese Orgânica baseado em Substâncias Bioativas”, de Marcus Vinícius Nora de Souza
Resumo: Estudo da Síntese Orgânica baseado em Substâncias Bioativas (2010), de Marcus Vinícius Nora de Souza, é um livro-texto de Química Orgânica que explora a síntese orgânica de produtos naturais e fármacos, abordando a história, técnicas e estratégias da construção de moléculas, associando-as às descobertas e avanços na área.
Estudo da Síntese Orgânica baseado em Substâncias Bioativas, escrito por Marcus Vinícius Nora de Souza e publicado em 2010, pela editora Átomo, é livro-texto de Química Orgânica, desenvolvido com o objetivo de estudar a Síntese Orgânica com base em produtos naturais e fármacos. Aborda a síntese orgânica com o intuito de mostrar ao leitor a história, as técnicas e as estratégias envolvendo a construção de moléculas, simples ou complexas. Prefaciada pelos professores Antonio Carlos Siani e Mauro Vieira de Almeida, a obra traz uma inovação nos livros acadêmicos, ao associar as técnicas de síntese orgânica com as descobertas e avanços que fundamentam os avanços na área.
Marcus Vinícius Nora de Souza é graduado em Química pela Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF), com mestrado pela Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG), doutorado pela Université de Paris XI e pós-doutorados em Síntese Orgânica e Química Medicinal pela University of Florida, UFJF e Genzyme. Recebeu os prêmios Jovem Cientista e Cientista do Nosso Estado – FAPERJ, é Tecnologista Sênior na Fiocruz e líder do grupo de pesquisa Laboratório de Síntese de Substâncias no Combate a Doenças Tropicais (SSCDT), desde 2003. Com 352 publicações, 17 patentes e vários livros e capítulos publicados, está entre os 812 cientistas brasileiros mais influentes, focando em doenças negligenciadas, câncer e metodologias sintéticas. Essa obra foi publicada por sua relevância dentro dos estudos realizados principalmente nos cursos de Química, Farmácia, Bioquímica, Biologia, Medicina e Agronomia, e está dividida em 14 capítulos, com 5 anexos e uma seção de abreviações ao final.
No capítulo 1, o autor explora a história e o desenvolvimento da Síntese Orgânica, destacando os principais cientistas e suas contribuições marcantes para a área. Entre os fatos relevantes, está a disputa entre a Teoria da Força Vital, defendida por Jöns Jacob Berzelius, e as sínteses químicas de Friedrich Wöhler, seu discípulo, que desafiou essa teoria ao produzir ureia artificialmente. Hermann Kolbe também figura como pioneiro na síntese de compostos orgânicos simples a partir de substâncias inorgânicas. Além disso, o capítulo aborda os avanços na produção de corantes sintéticos, iniciados acidentalmente por William Henry Perkin, e as descobertas que transformaram a produção de antibióticos durante a Segunda Guerra Mundial. Entre os grandes nomes da química orgânica mencionados, destacam-se Robert Burns Woodward, considerado o pai da Síntese Orgânica Moderna, e Elias James Corey, criador da revolucionária técnica de Análise Retrossintética.
No capítulo 2, é feita uma introdução ao estudo da Síntese Orgânica, explicando conceitos básicos como síntese linear, síntese convergente, rendimento global e síntese total, além dos fundamentos da Análise Retrossintética. Essa abordagem permite ao químico planejar a construção da molécula-alvo a partir de sua “desmontagem”, criando um passo a passo para sua “montagem”. Também são abordados os conceitos de aplicação de grupos protetores para as principais funções orgânicas (álcool, diol, aldeído, cetona, nitrogenadas e oxigenadas, em geral), com respectivos exemplos de uso. No capítulo 3, são discutidas substâncias carboniladas e técnicas de sua síntese, incluindo reações baseadas na formação de enolatos (como a condensação aldólica, condensação de Claisereação de Mukaiyama, reação de Mannichich, entre outras), adição de Michael, anelação de Robinson e reações de alfa-halogenação (como a reação de Darzen e a Reação de Reformatsky), permitindo a construção de diversas moléculas a partir de substâncias básicas que contêm o grupo carbonila.
No capítulo 4, a síntese de substâncias contendo insaturações é discutida pela ampla gama de funções orgânicas que podem ser obtidas a partir de suas transformações. São abordadas reações importantes com alcenos e alcinos, como a Reação de Diels-Alder, a Metátese de olefinas, a Reação de Wittig, a Reação de Heck e a Reação de Stille. Também são apresentadas as aplicações dessas reações nas sínteses de importantes produtos naturais, como o Gambierol e a Policefalina C. No capítulo 5, o autor desenvolve as Transformações e Obtenções das Funções Químicas Álcool e Amina. Ele aborda as reações de oxidação dos álcoois (com cromo, reação de Dess-Martin, Reação de Swern, com permanganato de potássio e com dióxido de manganês) e a obtenção de álcoois a partir de substâncias carboniladas, além de mostrar vários métodos de obtenção de aminas, a exemplo da síntese de Gabriel.
No capítulo 6, são apresentados vários reagentes capazes de introduzir apenas um átomo de carbono como as reações com monóxido de carbono, fosgênio, formaldeído, nitrila, nitrometano, halogenados, sulfurados e outros. Também mostra quais reações podem ser desenvolvidas com cada um desses compostos. No capítulo 7, são vistas análises retrossintéticas envolvendo Epóxidos, e as aplicações nas sínteses dos fármacos Salicilato de Hidroxietila e Carazolol. No capítulo 8, são apresentadas as técnicas envolvendo a síntese de sistemas aromáticos, tratando sobre as reações de adição eletrofílica e nucleofílica, assim como as vias sintéticas dessas reações.
Também são explicadas técnicas para uso de grupos protetores de sistemas aromáticos e outras reações importantes, como a Reação de Birch, baseada na redução parcial dos anéis aromáticos, e a Reação de Metilação Orto-dirigida, para a funcionalização regiosseletiva de sistemas aromáticos e heteroaromáticos.
A partir do capítulo 9, o autor explora o conceito e a aplicação dos síntons em Síntese orgânica, uma técnica essencial para a análise retrossintética, que facilita a compreensão da desconexão dos grupos funcionais de uma molécula. Ele detalha a identificação dos síntons e apresenta exemplos de desconexão positiva e negativa das funções orgânicas. Análises retrossintéticas de alguns fármacos, como Pridinol, Ácido Edético e Alprenolol, são discutidas para exemplificar o uso dos síntons em suas construções. O capítulo 10 aborda reações baseadas em rearranjos, destacando sua importância para a obtenção de intermediários sintéticos que economizam reagentes e tempo, resultando em sínteses mais eficientes. São discutidos tipos de rearranjos como expansão/contração de anéis, troca de ligações entre carbono e nitrogênio ou carbono e oxigênio, e rearranjos sigmatrópicos.
O capítulo 11 traz um resumo dos capítulos 3, 4 e 5, com algumas sugestões para Síntese de uma Molécula-alvo. Ele aborda as principais reações envolvendo compostos carbonílicos, insaturados, álcoois e aminas, além de explicar a importância dos elementos de simetria para avaliar uma boa estratégia de síntese. No capítulo 12, a Síntese Assimétrica, fundamental para a obtenção de centros com seletividade estrutural, é abordada por sua importância para a quiralidade da molécula-alvo. Aqui são tratadas as reações de obtenção de fármacos e produtos naturais com características de regio-, enantio- ou diastereoseletivas, como a Epoxidação Assimétrica, a di-Hidroxilação Assimétrica e a Biotransformação.
No capítulo 13, são discutidas estratégias para sintetizar Substâncias complexas como a Semissíntese, aonde parte dos reagentes é extraída da natureza, a Síntese Verde, com foco na sustentabilidade e na redução dos impactos ambientais, a Biossíntese, que usa as estratégias naturais para inspirar a construção da molécula-alvo, e outros. Também são abordadas algumas fontes de energia usadas neste processo, como a fotoquímica, o ultrassom, a eletroquímica e as micro-ondas. O último capítulo traz um conjunto de exercícios sobre todas as estratégias abordadas ao longo do livro, assim como um gabarito de todas as questões. O livro também conta com 5 anexos, tratando de informações pertinentes: reagentes de partida, um apanhado geral das reações de formação de ligação carbono-carbono, um conjunto de estruturas de produtos naturais sintetizados em laboratório e um glossário.
O único problema que pude identificar na obra é ter alocado todos os exercícios em um único capítulo, no final da obra. AA meu ver a maneira mais didática de desenvolver os exercícios seria com uma seção de atividades no fim cada capítulo, permitindo que os leitores conseguissem revisar os conteúdos abordados, e construir outra seção de atividades no fim do livro, contemplado todo o conteúdo, de modo a integrar os conhecimentos em uma atividade com um grau de dificuldade superior.
No geral, a obra é bastante rica em detalhes, apresenta boa organização, fazendo o uso de imagens muito bem explicadas e de vários exemplos concretos. Esta abordagem abrangente permite que tanto os profissionais estabelecidos quanto os em formação aprendam as técnicas do campo. Além disso, cabe salientar que esse livro é um dos raros materiais em Língua Portuguesa que trata sobre Síntese Orgânica.
A obra é excelente para todos os específicos em química orgânica e é fundamental para quem busca um bom material em língua portuguesa sobre o assunto. Ela atende integralmente seus objetivos, explicando de forma clara todas as técnicas e estratégias da riqueza orgânica com base em produtos naturais, além de abordar sua contextualização histórica e relevância social. A contextualização histórica e a relevância social enriquecem a compreensão do impacto da Síntese Orgânica, destacando como avanços científicos moldaram indústrias, como a de corantes e medicamentos, e contribuíram para transformações significativas na sociedade. É destinado a estudantes de graduação e entusiastas da Química Orgânica.
Sumário de Estudo da Síntese Orgânica baseado em substâncias bioativas
Introdução
1. História e Desenvolvimento da Síntese Orgânica
2. Introdução ao Estudo da Síntese Orgânica
3. Substâncias Carboniladas
4. Substâncias Contendo Insaturações
5. Transformações e Obtenções das Funções Químicas Álcool e Amina
6. Reagentes Capazes de Introduzir Apenas um Átomo de Carbono
7. Epóxidos
8. Sistemas Aromáticos
9. Conceito e Aplicação do Sinton em Síntese Orgânica
10. Reações Baseadas em Rearranjos
11. Resumo e Sugestões para Síntese de uma Determinada Molécula-alvo
12. Síntese Assimétrica
13. Estratégias Utilizadas na Síntese de Substâncias Complexas
14. Exercícios
Anexo I – Glossário
Anexo II – Sites na Internet
Anexo III – Produtos Naturais Sintetizados em Laboratório
SOUZA, Marcus Vinícius Nora de. EEstudo da síntese orgânica baseado em substâncias bioativas.Campinas: Átomo, 2010. 320p. Resenha de: MATOS, Micael S. Construa suas próprias moléculas. Crítica Historiográfica. Natal, v.4, n.18, jul./ago., 2024. Disponível em <https://www.criticahistoriografica.com.br/construa-suas-proprias-moleculas-resenha-de-micael-s-matos-sobre-o-livro-estudo-da-sintese-organica-baseado-em-substancias-bioativas-de-marcus-vinicius-nora-de-souza/>.
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Estudo da Síntese Orgânica baseado em Substâncias Bioativas, escrito por Marcus Vinícius Nora de Souza e publicado em 2010, pela editora Átomo, é livro-texto de Química Orgânica, desenvolvido com o objetivo de estudar a Síntese Orgânica com base em produtos naturais e fármacos. Aborda a síntese orgânica com o intuito de mostrar ao leitor a história, as técnicas e as estratégias envolvendo a construção de moléculas, simples ou complexas. Prefaciada pelos professores Antonio Carlos Siani e Mauro Vieira de Almeida, a obra traz uma inovação nos livros acadêmicos, ao associar as técnicas de síntese orgânica com as descobertas e avanços que fundamentam os avanços na área.
Micael S. Matos é Graduando em Química/Licenciatura pela Universidade Federal de Sergipe (UFS). Entre outros trabalhos, publicou: Protic Ionic Liquid as an Alternative Electrolyte for Simultaneous Electrochemical Determination of Caffeine and Nicotine in Environmental and Food Samples. ID LATTES: http://lattes.cnpq.br/4451976040024017; ID ORCID: 0009-0009-8856-7434; E-mail: micaelmatospro@gmail.com.
